In deze uitbreiding voor De Sims 2 gaan je Sims op vakantie. Of ze nu lekker aan het uitrusten zijn op een tropisch eiland, kamperen met de familie op een bergtop of de cultuur van het verre oosten aan het opsnuiven zijn, ze vinden altijd nieuwe activiteiten om hun te helpen ontspannen: van het bouwen van zandkastelen en lekker zonnen tot mediteren in de Zentuin na een bezoekje aan het zwembad. Op hun reizen ontmoeten Sims allerlei echte en mythische inwoners: van de wijze oude kluizenaar tot vuurdansers en zelfs Big Foot. Sims leren op hun vakanties nieuwe lokale gebruiken waaronder nieuwe manieren van begroeten,traditionele dansen en nieuwe gerechten om mee aan hun vrienden thuis te leren. Sims kunnen net als echte vakantiegangers bovendien souvenirs meenemen naar huis en hiermee hun huizen versieren. Daarnaast kunnen ze allerlei sieraden kopen om te dragen of cadeau te doen. Wat spelers leren op de reizen en wat ze allemaal meenemen naar huis, is helemaal dor henzelf te bepalen.