Je opa heeft een bedrijfje waar mensen naar toe kunnen voor klusjes. Het kan van alles zijn, zolang opa het met zijn vier werknemers door middel van vliegtuigjes kan oplo en. Op een dag kom je er achter dat opa verdwenen is. Het enige wat er achter is gebleven zijn de vier werknemers en een briefje. Opa is de wereld aan het bekijken en laat het hele bedrijf in de handen van jou. Als dat maar goed gaat!

Het spel is onderverdeeld in drie eilanden, die achter elkaar vrijgespeeld worden door mi ies te voltooien. Elk eiland heeft negen mi ies te spelen, dus er zijn in totaal 27 mi ies om doorheen te worstelen. Het lijkt mi chien op een vrij riant aantal, maar als je bedenkt dat je de meeste mi ies binnen een of twee minuten uitgespeeld moet hebben, blijft er maar akelig weinig over. Nog vervelender wordt het als die mi ies ook nog eens totaal niet leuk zijn. Er zijn mi chien twee mi ies die de moeite waard zijn, zoals het redden van een zeppelin en een cruiseschip. Toch voelt het merendeel echt als een verplichting. Zo moet je bijvoorbeeld met kratten te zeulen om ze op een bepaald gebied te droppen, of een brandje blu en. Het is gewoonweg niet leuk en als spel heb je dan een gigantisch probleem.

In Wing Island speel je altijd met vijf vliegtuigjes die in verschillende formaties kunnen vliegen. Door de A-knop ingedrukt te houden kun je door bewegingen van de Wii-afstandsbediening een V-formatie, kruisformatie en een lijnformatie maken. De ene formatie is net wat sneller dan de ander, terwijl de een volgende weer wat beter kan draaien. Grappig, maar of je het nou ook echt nodig hebt in het spel? Feitelijk enkel om bijvoorbeeld met de V-formatie wat meer breedte te hebben om water op een brand te gooien. Verder puur een geinige gimmick.

Er zijn in het begin twee verschillende vliegtuigjes. Een snel, licht vliegtuigje en een zwaardere kist voor het sjouwwerk. Bij het spelen van de mi ies verdien je geld waarmee je de vliegtuigjes kunt repareren en er nieuwe onderdelen voor kunt kopen om ze licht te verbeteren. Mocht je helemaal uitgekeken zijn op je vliegtuigjes dan kun je ook nog nieuwe kisten kopen. De keuze is daar echter extreem beperkt en je hebt het tevens niet echt nodig voor het spel.

Wing Island bestuurt zoals je zou verwachten. Je Wii-mote dient als een soort stuurtje. Door het kantelen ervan draait het vliegtuig en omhoog en omlaag is omhoog of omlaag. Door een stoot naar voren krijg je een boost en met een stoot naar achteren rem je. Je kunt ook nog 180 graden draaien door een snelle zijwaartse beweging. Op zich zit de besturing goed in elkaar, maar het werkt niet altijd heel secuur, waardoor je meer dan eens je mi ie net niet binnen de tijdslimiet haalt omdat je net die verkeerde beweging maakt.

De enige vorm van multiplayer die er te vinden is, is een ballonnetje knapwedstrijd of een race waarin je met een vliegtuig competitief door een aantal hoepels moet vliegen. Leuk: voor een kwartiertje. Grafisch lijkt het spel op een eerste generatie PS2-game en qua audio moet je het doen met een overdreven vrolijk herhalend muziekje en de hoofdpersonen die met een akelig gepiep, dat nog het meest lijkt op Inimini op speed, proberen te praten.