Na het bekijken van de intro kan je uit een paar verschillende spelmodus kiezen. Allereerst is er de tutorial. Deze is echt verplicht om het spel te kunnen spelen, want hierin worden de verschillende kaarten verklaard, hoe je mensen denken wordt helder en alles wat je verder nog moet weten om een succesvolle dictator te worden. Zonder het spelen van deze tutorial en het doorlezen van de uitgebreide handleiding ben je bijna kansloos om een goede dictator te worden en dat is toch wel het uiteindelijke doel

Als je eenmaal weet hoe het spel een beetje werkt kan je aan de serieuzere speelmodus gaan beginnen. Je hebt de keuze tussen een random game of een scenario. De random games zal je het meest spelen, dit omdat je hierin een grote vrijheid in mogelijkheden en moeilijkheden hebt. De 8 scenario's zijn wel aardig om te spelen maar kunnen door het ontbreken van speciale events niet lang boeien.

Random game's zijn dus het belangrijkst in het spel en hier kan je dan ook echt alles instellen. Om te beginnen met het eiland. Wil je juist een klein, plat, onbebost en onbewoond eiland om over te regeren of ga je toch voor een groot, heuvelachtig en bebost eiland vol met mineralen. De keuze's zijn volledig vrij, net als de moeilijkheidgraad die je hiermee creëert.

Naast het op maat maken van je eiland heb je de mogelijkheid om wat ingame opties in te stellen. Zo kan je de stabiliteit van de politiek en economie aangeven. Ook kan je beslissen over hoe het spel eindigt. Wil je stoppen als je inwoners het meest gelukkig zijn van de Cariben of ga je pas met pensioen wanneer je eiland een economische grootmacht is ? De echte dictator stopt natuurlijk pas wanneer hij genoeg geld heeft op zijn Zwitserse bankrekening of blijft net zoals Fidel Castro eeuwig dictator.

Voordat je aan de slag mag als dicator-in-spe moet je eerst een eigen voorgeschiedenis gaan bedenken. Naast een ruime keus uit “echte” dictators zoals Pinochet en Guiverra mag je ook je eigen ideale voorgeschiedenis bedenken. Je mag zeggen hoe je aan de macht bent gekomen, via een eerlijke verkiezing of heeft de CIA je een handje geholpen. Wat zijn je goede eigenschappen en eigenlijk nog belangrijker, wat zijn je slechte ? De mogelijkheden zijn erg verschillend en hebben ook allemaal een belangrijke invloed op de mensen in het spel. Rustig bedenken hoe je het spel wilt gaan spelen en daar je karakter op stellen is dan ook van belang. Het heeft tenslotte weinig zin om als voorgeschiedenis popmuzikant te hebben terwijl je van plan bent een socialistisch bolwerk te bouwen.