P.B. Winterbottom is een ietwat gemene man met een obsessie voor taart. Zijn leven neemt een wending wanneer hij een hap neemt uit de Cherry Chronoberry-taart. Deze taart geeft Winterbottom namelijk de mogelijkheid de tijd te manipuleren. Met deze gave en de hulp van zijn klonen uit het verleden en de toekomst, is hij nu in staat om nog meer taarten te verzamelen en verorberen.

Kenmerkend aan The Misadventures of P.B. Winterbottom is het monochrome universum, een macabere wereld geïnspireerd op de stomme film. Het spel is begonnen als een afstudeerproject van studenten aan de University of Southern California.