De allereerste GTA is een PC-game uit 1997 die de spelwereld van bovenaf toont. Hoewel de game uiteindelijk bijzonder populair en succesvol bleek, zagen de ontwikkelaars de toekomst van het spel op een gegeven moment somber in. De game was volgens Penn "te slecht en te veel een simulatie". Uitgever BMG Interactive wilde het project annuleren.
Toen de politie in de game als gevolg van een bug opeens bijzonder agre ief handelde, merkten de ontwikkelaars op dat dat de game aanzienlijk leuker maakte. Vanaf dat moment werd het spel minder realistisch en meer overdreven en humoristisch gemaakt. Dit leidde tot het uiteindelijke Grand Theft Auto, waarin spelers auto's kunnen stelen, met vele wapens om zich heen kunnen schieten en zowel vijanden als onschuldige burgers kunnen doden.
Lineair
Penn vertelt dat het project begon met de titel Race 'n Chase, een lineaire actiegame waarin spelers zowel met de criminelen als met de politie konden spelen. Verschillende ontwikkelaars werden echter geïnspireerd door games met een open wereld, zo had Penn gewerkt aan de ruimtegame Frontier. Dat en de realisatie dat spelen als crimineel leuker is, zorgde ervoor dat Race 'n Chase de openwereldgame Grand Theft Auto werd, waarin de speler in de schoenen stapt van een crimineel.