Met Microsoft Flight blaast de uitgever de Flight Simulator-serie nieuw leven in met een nieuwe strategie. Waar Flight Simulator het vliegen in een vliegtuig realistisch en met veel detail nabootst, daar is Microsoft Flight qua gameplay laagdrempeliger en gericht op een bredere doelgroep.
Spelers kunnen gratis in een tweetal verschillende vliegtuigen, een Icon A5 of een Boeing Stearman N2s biplane, boven Hawaï vliegen. Meer vliegtuigen en omgevingen zijn los aan te schaffen. Zo is het Hawaiian Adventure Pack, dat de overige Hawaïaanse eilanden bevat, te koop voor 19,99 dollar.
Het P-51 Mustang gevechtsvliegtuig is te koop voor 7,99 dollar. Dit vliegtuig heeft echter geen cockpitcamera. De Maule M-7 260C heeft dat wel en is te koop voor 14,99 dollar. Tegenover VentureBeat verklaart uitvoerend producent Joshua Howard dat de game aanzienlijk verandert wanneer spelers voor een ander vliegtuig kiezen. "We steken enorm veel zorg en moeite in het bouwen van luxe- en basisvliegtuigen."