De ontwikkelaar van de Star Wars: Rogue Squadron-reeks, Turrican en Lair maakte een prototype voor een Pilotwings voor de Wii. Hoewel Nintendo onder de indruk was, werkte het zelf aan een Pilotwings-onderdeel in Wii Sports Resort. Wel moedigde het Japanse bedrijf de ontwikkelaar aan om verder te gaan met de game.
Factor 5 bleef werken aan het prototype en werkte daarnaast samen met een kleine uitgever genaamd Green Screen Interactive. Zij zouden de game uit gaan geven onder de naam 'WiiFly'. In een prototype was kleinere versie van de aarde speelbaar, waarop spelers zonder laadtijden allerlei landen konden bezoeken en over bekende gebouwen konden vliegen.
Daarnaast werkte Nintendo samen met Factor 5 aan een acce oire die de bewegingen van het hoofd van de speler bij zou houden, om zo de camera van de game te besturen. Deze technologie had samen met de game uit moeten komen.
Green Screen Interactive ging in 2008 echter failliet. Ook Nintendo leek geen intere e te hebben om de game zelf uit te geven, dus de game werd geannuleerd. In onderstaande video zijn beelden van het spel te zien.