De uitbreiding, met de naam Legends Showcase, geeft toegang tot hondervijftig historische NBA-spelers. Ook voegt deze een aantal mini-games toe, waaronder 21 en H-O-R-S-E, evenals spelmodi zoals de 2-on-2 Teammate Challenge en de 3-on-3 Era Challenge. Bij deze laatste modus besturen spelers drie beroemde basketballers uit het verleden.

Zij kunnen ook de mogelijkheid vrijspelen om teams te maken die uit een combinatie van huidige en historische spelers bestaan. Tot slot komt de DLC met een nieuwe basketbalveld, Times Square. Legends Showcase kost 800 Microsoft-punten of 7,99 euro.