De twee personages zijn Fiona, die met een scherpe tong anderen met plezier geld afhandig maakt, en de Hyperion-medewerker Rhys, die zijn cybernetische arm gebruikt om te hacken. Volgens Harrison Pink, gamedesigner bij Telltale, leiden de personages tot gameplay die te vergelijken is met The Walking Dead. In plaats van te moeten kiezen tu en de minste van twee kwalen, draait Tales from the Borderlands meer om de keuzes die Fiona of Rhys het meeste profijt opleveren.
In de game kijken beide personages terug op een nog onbekende gebeurtenis en geven zij een eigen draai aan het relaas. "Je speelt nooit echt wat er daadwerkelijk is gebeurd, je speelt een soort Big Fish-versie van de gebeurteni en", legt president van Telltale Kevin Bruner uit, waarbij hij verwijst naar de film van Tim Burton over een beruchte verteller van sterke verhalen.
Qua toon wijkt Tales of the Borderlands af van The Walking Dead en The Wolf Among Us, de adventuregames waar Telltale vooral bekend om staat. De meer humoristische insteek is Telltale echter niet vreemd volgens Bruner, gezien hun vroegere werk aan nieuwe delen in de Sam & Max-serie.